Nel 1994, dopo essere stato vicino al passaggio al Barcellona], si trasferì in Italia , alla Fiorentina , per 11 miliardi di lire. Nel 1996 vinse la Coppa Italia
L’ex calciatore della Fiorentina Manuel Rui Costa è considerato uno dei migliori calciatori portoghesi di tutti i tempi . Nel 1994, dopo essere stato vicino al passaggio al Barcellona si trasferì in Italia e fu acquistato dalla Fiorentina per 11 miliardi di lire .
Nel 1996 vinse la Coppa Italia dove segnò 2 gol e contribuì con vari assist alla conquista del trofeo, sempre nel 1996 vince la supercoppa italiana con i viola in trasferta ai danni del Milan. Nel 1998-1999 segnò 10 gol (secondo marcatore della Fiorentina) e contribuì al raggiungimento del terzo posto dei viola.
Nel 2000 disputò la Champion’s League nella quale segnò 2 gol; un gol regolare su punizione gli fu annullato nella partita contro il Valencia : tutto ciò costò il passaggio del turno alla Fiorentina. Dopo l’addio di Gabriel Batistuta , Rui Costa divenne il capitano della Fiorentina. Da capitano della formazione gigliata vinse un’altra Coppa Italia nel 2001, per poi essere ceduto al Milan per tentare di sanare la pesante situazione debitoria della società.
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